Kaji bắt đầu làm video YouTube tháng 3 năm 2015 sau khi xem những kênh đánh giá đồ chơi khác như EvanTubeHD và hỏi mẹ mình, "Sao con không ở trên YouTube còn những đứa trẻ khác thì được?"[8] Mẹ của Kaji quyết định nghỉ việc giáo viên dạy hóa để giúp con làm kênh YouTube toàn thời gian.[4]

Trước khi đi vào YouTube, gia đình thay họ thật của mình (Guan) với cái họ Kaji.[9][10][11]

Năm 2017, bố mẹ Kaji ký một hợp đồng với PocketWatch, một công ty khởi nghiệp truyền thông trẻ em thành lập năm 2016 bởi Chris Williams và Albie Hecht. PocketWatch làm marketing và vật phẩm cho kênh YouTube của Ryan.[12] Năm 2018, Ryan ToysReview, hợp tác cùng PocketWatch và WildWorks, tạo một ứng dụng với tên gọi Tag with Ryan, một trò chơi chạy vô tận hướng đến trẻ em, cho nền tảng iOS và Android.[13] Năm 2019, Ryan ToysReview và PocketWatch sản xuất một loạt phim truyền hình dài 20 tập cho trẻ em, Ryan's Mystery Playdate.[14] Ngày 1 tháng 11 năm 2019, Outright Games phát hành một tựa game với tên gọi Race With Ryan, một trò chơi đua, với Kaji và nhân vật từ Ryan's World, cho PlayStation 4, Xbox One, Nintendo Switch và Microsoft Windows.[15]